Az évadnyitó epizódban Ted a jövőben, egy Farhampton nevű vonatállomáson üldögél, és tudni róla, hogy Barney és Robin esküvőjéről jön. A jelenben Ted megszökteti Victoriát az esküvőjéről, de úgy érzi a lánynak kötelessége búcsúlevelet írni az otthagyott vőlegényének. Azonban rájön, hogy a vőlegény is elhagyni készül Victoriát, mert úgy érzi, nem ő az igaz szerelme. És bár Ted egy ideig járni kezd Victoriával, ráébred, hogy kettejüknek nincs jövője, hiszen a kapcsolatuk már számtalanszor megrekedt, emellett Victoriát, még mindig zavarja Ted és Robin szerelmi múltja. A farhampton-i vonatállomásról az évad során kiderül, hogy ez lesz az a hely, ahol majd Ted a feleségével fog találkozni.
Barney és Quinn szakítanak, amiért nem tudnak megbízni egymásban, és Robin is szakít a barátjával Nickkel, mert éretlennek tartja őt. Ezek után mindketten új párkapcsolatba próbálnak kezdeni, ami egyiküknek sem sikerül. Barney randizni kezd Robin egyik munkatársával Patrice-el, amit Robin egyáltalán nem néz jó szemmel, különösen, mert ráébred, hogy még mindig szerelmes Barneyba. A későbbiekben rájön, hogy ez a kapcsolat csupán egy csel volt Barney részéről, melynek lényege, hogy a férfi megkérje az ő kezét. Robin némi vonakodás után, végül igent mond a lánykérésre.
Ted kis ideig járni kezd egy Jeanette nevű lánnyal (Abby Elliott), ám a kapcsolat katasztrofálisan végződik, és végül szakítanak. Ted egyre magányosabban érzi magát, amiért ő a csapat egyedüli szingli tagja. Barney új partnert, akar találni Ted számára a közelgő esküvőre, de Tedet ez sem dobja fel. A csapat megszervezi Barney legénybúcsúját, ami nem pont úgy alakul, mint ahogy ő remélte (élete legjobb estéje helyett a legszörnyűbbet hozzák össze a számára). Lily-ék eldöntik, hogy DJ vagy élőzenekar lépjen fel Barney-ék esküvőjén; végül élőzenekar mellett döntenek. Jövőbeli Ted elárulja, hogy a gyerekek anyja, és annak bandája (korábban volt róla szó, hogy Ted feleségének van egy rockbandája), lépnek majd fel az esküvőn, ahol a felesége lesz a basszusgitáros.
Barney találkozik Robin apjával, aki cseppet sem olyan, mint ahogy Robin gyerekkorából emlékezet. Kiderül, hogy az apja újból megnősült, de erről nem szólt neki, ami igencsak megbántja Robint. Ted régi barátnője, Zoey volt férje, a Kapitány egy éves állást ajánl fel Lily-nek Rómában művészeti asszisztensként, miután látta az egyik festményét, és tehetségesnek tartja. Hosszas megvitatás után Lily-ék úgy döntenek, hogy elfogadják a dolgot. Marshall úgy dönt, otthagyja az ügyvédi pályát és szeretne bíró lenni. Kap is egy bírói állást, azonban, ha elfogadja, veszélybe kerül a tervezett útjuk Rómába, így nem tudja, hogy mondja el Lily-nek.
Ted ráébred, hogy még mindig szerelmes Robinba. El akarja mondani neki, de fél, hogy ezzel megbántja őt, Barney pedig dühös lesz. Úgy dönt inkább elköltözik New Yorkból, Chicagóba. Azzal indokolja a többieknek, hogy önmagára kell találnia, de Lily rájön, hogy Ted a Robin iránti érzései elől menekül. A csapat idővel, elindul Barney és Robin esküvőjére, a jegyespár együtt, Ted Lily-vel kocsin, Marshall pedig Marvinnal utazik haza, Minnesotából, ahová Marshall anyjához mentek látogatóba. Az évad ezzel ér véget.
A zárójelenetben egy vonatállomást láthatunk, ahol egy lány, a kezében egy basszusgitárral és egy sárga esernyővel, Farhamptonba készül utazni. Ő Ted jövendőbeli felesége, aki először a sorozat történetében végre felfedi az arcát (szerepében Cristin Milioti látható).
Ted megszökteti Victoriát az esküvőjéről, ám úgy érzi Victoriának kötelessége búcsúlevelet írni a vőlegényének. Robin, mérges, amiért Barney nem mesélt Quinn-nek kettejükről. Marshall és Lily roppant fáradtak a bébi első heti miatt.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Házassági szerződés
2. rész
Barney házassági szerződést akar kötni Quinn-nel, de túlzásba viszi és a többieket is belerángatja.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Dadagondok
3. rész
Lily-nek vissza kell menni dolgozni, így Marshallal mindent megtesznek, hogy megfelelő dadust találjanak Marvinnak, ám Barney új csajozási módszere folyton keresztbe tesz nekik. Eközben Ted és Robin azon vitatkozik, melyikük kapcsolata jobb.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Legyen Ön is keresztszülő!
4. rész
Marshall és Lily rájönnek, hogy ha hamarabb eltávoznak, akkor valakinek fel kell nevelnie Marvint. Így egy vetélkedőt rendeznek Ted, Robin és Barney között, hogy eldöntsék melyikük alkalmas a feladatra.
21
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Szakítások ősze
5. rész
Miután számtalanszor szakították már Ted és Victoria úgy döntenek, véget vetnek a kapcsolatuknak. Barney közben egy kutyával az oldalán próbál becsajozni.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Szívtörő
6. rész
Barney segít Robinnak szakítani Nickel, aki nem tudja rászánni magát. Marshall és Lily kétségbeeseve próbálnak egy kis időt kettesben tölteni.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Ajánlom magamat!
7. rész
Barney új sztripklubot keres Robinnal; Ted be akarja bizonyítani, hogy ő nem egy koppincsajánló; Marshall pedig meg próbálja beajánlani egy régi barátját a munkahelyére, de kiderül, hogy nem is az akinek hiszi.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
12 tüzes asszony
8. rész
Marshall a gyógyszercég elleni peren ügyvéd és igyekszik megnyerni az ügyet, barátja Braddal szemben, akinek nagyobbak az esélyei a csupa nőkből álló esküdtszéknél. Közben a többiek azt próbálják összemérni ki is volt a nagyobb fenegyerek.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Vágyom egy homár után
9. rész
Robin még egyszer le akar feküdni Barney-val, mert csak akkor lesz végleg túl rajta. Eközben Ted lesz Marvin új dadája, ám Marshallék úgy érzik, Ted mellett lemaradnak a kicsi életének fontos pillanatairól.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
A ló túloldalán
10. rész
Robin igen rossz néven veszi, hogy Barney az ő egyik kolléganőjével Patrice-szel randizgat. Eközben Marshall anyja és Lily apja is összejön egy társkereső oldalon, ami Marshalléknak egy csöppet sem tetszik
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Az utolsó oldal 1
11. rész
Az új Góliát Nemzeti Bank épületének megnyitója előtt, Ted durván szembeszáll az egyetem egyik professzorával. Marshall és Lily találkoznak egy régi egyetemi barátjukkal.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Az utolsó oldal 2
12. rész
Barney arra készül, hogy megkérje Patrice kezét, de arra kéri Tedet, hogy ezt ne mondja el Robinnak. Később kiderül, hogy Barney-nak valójában egész más a szándéka. Eközben Marshall és Lily az első estjüket töltik távol, Marvintól, ami nehezebb mint hitték.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Zenekar vagy DJ?
13. rész
Miután Barney és Robin eljegyzik egymást, a csapat lázasan szervezi az esküvőjüket. Barney találkozik Robin apjával, aki igencsak megváltozott, mióta Robin utoljára látta őt.
21
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
A gyűrű ereje
14. rész
Ted randizik egy 20 éves lánnyal és Barney azt tanácsolja, hogy mihamarabb feküdjön le vele. Ted ezt meg is teszi, ám később Barney, egy bizonyos okból ennek egyáltalán nem örül. Eközben Robin aggódik, hogy az eljegyzési gyűrűje miatt a többi férfi számára "láthatatlan".
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
P.S. Szeretlek
15. rész
Kiderül hogy Robin nem is az kedves kanadai lány, mint ahogy azt a többiek tudták, mikor egy sokkoló videó kerül elő kanadai-popsztár múltjából.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Örült, rossz értelemben
16. rész
Ted egy Jeanette nevű lánnyal randizik, akiről hamar világossá válik, hogy őrült, így Barney és Marshall azt tanácsolják mihamarabb szakítson vele. Eközben Robin próbálja legyőzni a félelmét, hogy az ölébe vegye Marvint.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
A hamutál
17. rész
Felbukkan Ted volt barátnőjének, Zoey-nak a volt férje, a Kapitány, egy galériabemutatón, ahol a csapat is jelen van. Lily ellop tőle egy értékes hamutálat, amivel nagy gondokat okoz.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Fergeteges hétvége
18. rész
Miután Ted szakít Jeanette-tel, Barney segít neki, hogy új partnert találjon a Robinnal való esküvőjükre, amihez felhasználja a csajozási módszereit tartalmazó Taktikai könyvet. Marshall és Lily elmennek egy festménykiállításra.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Az erőd
19. rész
Robin új lakást szeretne, Barney azonban nem szívesen mond le agglegény-kégliéről. Robin megszervez egy háztűznézőt, hogy a lakást el tudja adni. Marshallt és Tedet egy félreértés folytán, melegeknek tekintik.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Időutazók
20. rész
Barney el akarja vinni Tedet egy pankrációra, ám Ted visszakozik. Megjelenik előttük a jövőbeli Ted és a jövőbeli Barney, akik az est előny és árnyoldalait próbálják eléjük vetíteni. Marshall táncpárbajt vív Robinnal, azért, hogy melyikükről nevezzék el a McLaren's új italát.
23
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Úton Róma felé
21. rész
A Kapitány egy éves állást ajánl fel Lily-nek Rómában, aki nem tudja hogy elfogadja-e. Barney és Ted megismerkednek egy lánnyal, aki sosem veszi le a pufi kabátját, és azon tanakodnak vajon mit rejteget alatta.
21
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
A Tesó Mitzvó
22. rész
A csapat felejthetetlen legénybúcsút rendez Barney-nak, de nem úgy, ahogy ő képzeli.
21
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Valami régi
23. rész
Robin meg akar találni egy régi nyakláncot, amit még gyerekként ásott el a Central Parkban. Barney közelebb kerül Robin apjához, Ted pedig Lily-nek és Marshallnak segít csomagolni Rómába.
21
#
Link
Minőség
Nyelv
Tárhely
Valami új
24. rész
Ted befejezi a házának a felújítását, de Lily rájön, hogy Ted Chicagóba akar költözni, mert úgy érzi, New Yorkban sosem fog rátalálni a Nagy Őre. Marshall, Marvinnal Minnesotába utazik az anyjához, és megtudja, hogy kapott egy új állást bíróként, ami pont egybe esik a tervezet utazásukkal Rómába, így nem tudja hogy mondja el Lily-nek. Az epizód végén a csapat elindul Barney és Robin esküvőjére, és egy vonatállomáson végre láthatjuk megmutatkozni Ted jövőbeli feleségét is.